The present disclosure provides new tetrahydrocannabinol precursor compounds and processes to prepare tetrahydrocannabinol compounds. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of tetrahydrocannabinol compounds from the tetrahydrocannabinol precursors. Compounds provided are of formula (I) and (II).
The present disclosure provides new tetrahydrocannabinol precursor compounds and processes to prepare tetrahydrocannabinol compounds. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of tetrahydrocannabinol compounds from the tetrahydrocannabinol precursors. Compounds provided are of formula (I) and (II).
The present disclosure relates to the use of tryptamine precursor compounds and zinc amide enolate compounds for the preparation of tryptamines. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of tryptamines using the zinc amide enolate compounds and the tryptamine precursor compounds.
C07D 209/18 - Radicaux substitués par des atomes de carbone comportant trois liaisons à des hétéro-atomes, avec au plus une liaison à un halogène, p. ex. radicaux ester ou nitrile
Cannabinol (CBN) is a minor cannabinoid found in the cannabis plant and there is significant interest in exploring CBN for pharmaceutical applications. It is currently being investigated for treating glaucoma, sleep disorders and skin inflammations. Several synthetic approaches for CBN have been described in the prior art, however methods are still limited in scope because of the harsh reaction conditions, number of steps involved, low yields and extensive purifications that are generally required. The present disclosure relates to new cannabinol precursor compounds and processes to prepare cannabinol compounds. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabinol compounds from the cannabinol precursors.
The present disclosure provides new tetrahydrocannabinol precursor compounds and processes to prepare tetrahydrocannabinol compounds. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of tetrahydrocannabinol compounds from the tetrahydrocannabinol precursors. Compounds provided are of formula (I) and (II).
A61K 31/352 - Composés hétérocycliques ayant l'oxygène comme seul hétéro-atome d'un cycle, p. ex. fungichromine ayant des cycles à six chaînons avec un oxygène comme seul hétéro-atome d'un cycle condensés avec des carbocycles, p. ex. cannabinols, méthanthéline
A61P 25/00 - Médicaments pour le traitement des troubles du système nerveux
The present disclosure relates to cannabigerol sulfonate esters and processes for their use to prepare cannabigerol (CBG) and related compounds, including cannabigerobutol (CBGB), cannabigerovarin (CBGV), and cannabigerophorbol (CBGP). In a preferred embodiment, the cannabigerol sulfonate ester is (E)-4-(3, 7-5 dimethylocta-2,6-dienyl)-3,5-bis(trimethylsilyloxy)phenylromethanesulfonate. In a preferred process, the trifluoromethansulfonate leaving group is replaced by an alkyl group. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabigerol and related compounds from the cannabigerol sulfonate esters.
C07C 37/48 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons par échange de groupes hydrocarbonés, éventuellement substitués, avec d'autres composés, p. ex. par transalkylation
C07C 309/65 - Esters d'acides sulfoniques ayant des atomes de soufre de groupes sulfo estérifiés liés à des atomes de carbone acycliques d'un squelette carboné saturé
The present disclosure relates to new cannabinoid derivatives and precursors and processes for their preparation. The disclosure also relates to pharmaceutical and analytical uses of the new cannabinoid derivatives.
C07C 29/64 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone ne faisant pas partie d'un cycle aromatique à six chaînons par introduction simultanée de groupes hydroxyle et d'atomes d'halogène
C07C 29/153 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone ne faisant pas partie d'un cycle aromatique à six chaînons par réduction exclusivement des oxydes de carbone avec de l'hydrogène ou des gaz contenant de l'hydrogène caractérisée par le catalyseur utilisé
The present disclosure relates to the use of tryptamine precursor compounds and zinc amide enolate compounds for the preparation of tryptamines. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of tryptamines using the zinc amide enolate compounds and the tryptamine precursor compounds.
C07D 209/18 - Radicaux substitués par des atomes de carbone comportant trois liaisons à des hétéro-atomes, avec au plus une liaison à un halogène, p. ex. radicaux ester ou nitrile
A61K 31/405 - Acides indole-alkanecarboxyliquesLeurs dérivés, p. ex. tryptophane, indométhacine
C07D 403/04 - Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, comportant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes du cycle, non prévus par le groupe contenant deux hétérocycles liés par une liaison directe de chaînon cyclique à chaînon cyclique
8.
CANNABINOID DERIVATIVES AND PRECURSORS, AND ASYMMETRIC SYNTHESIS FOR SAME
The present disclosure relates to new cannabinoid derivatives and precursors and catalytic asymmetric processes for their preparation. The disclosure also relates to pharmaceutical compositions and pharmaceutical and analytical uses of the new cannabinoid derivatives. For instance, the disclosure relates to the preparation of new precursors, and the use of such precursor compounds for the preparation of isotope labelled cannabinoid products using chiral and achiral catalysts and catalytic processes. The deuterium, carbon-13 and carbon-14 containing compounds can be prepared and purified prior to transformation to the desired individual deuterated cannabinoid products.
C07C 69/757 - Esters d'acides carboxyliques dont un groupe carboxyle est lié à un atome de carbone d'un cycle autre qu'un cycle aromatique à six chaînons dont l'un des groupes OH, O-métal, —CHO, céto, éther, acyloxy, des groupes , des groupes ou des groupes se trouve dans la partie acide
C07C 67/475 - Préparation d'esters d'acides carboxyliques par ouverture de liaisons carbone-carbone suivie d'un réarrangement, p. ex. par dismutation ou migration de groupes entre différentes molécules
Cannabinol (CBN) is a minor cannabinoid found in the cannabis plant and there is significant interest in exploring CBN for pharmaceutical applications. It is currently being investigated for treating glaucoma, sleep disorders and skin inflammations. Several synthetic approaches for CBN have been described in the prior art, however methods are still limited in scope because of the harsh reaction conditions, number of steps involved, low yields and extensive purifications that are generally required. The present disclosure relates to new cannabinol precursor compounds and processes to prepare cannabinol compounds. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabinol compounds from the cannabinol precursors.
The present disclosure relates to new cannabinoid sulfonate esters and processes for their use to prepare cannabinoids. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabinoids from the cannabinoid sulfonate esters.
C07D 311/78 - Systèmes cycliques comportant au moins trois cycles déterminants
C07C 35/21 - Composés comportant au moins un groupe hydroxyle ou O-métal lié à un atome de carbone d'un cycle autre qu'un cycle aromatique à six chaînons polycycliques, avec au moins un groupe hydroxyle lié à un cycle non condensé
C07C 37/50 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons par des réactions diminuant le nombre d'atomes de carbone
C07C 43/215 - Éthers une liaison sur l'oxygène de la fonction éther étant sur un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons avec une insaturation autre que celle des cycles aromatiques à six chaînons
The present disclosure relates to cannabigerol sulfonate esters and processes for their use to prepare cannabigerol (CBG) and related compounds, including cannabigerobutol (CBGB), cannabigerovarin (CBGV), and cannabigerophorbol (CBGP). In a preferred embodiment, the cannabigerol sulfonate ester is (E)-4-(3, 7-5 dimethylocta-2,6-dienyl)-3,5-bis(trimetbylsilyloxy)phenyl trifluoromethanesulfonate. In a preferred process, the trifluoromethansulfonate leaving group is replaced by an alkyl group. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabigerol and related compounds from the cannabigerol sulfonate esters.
C07F 7/18 - Composés comportant une ou plusieurs liaisons C—Si ainsi qu'une ou plusieurs liaisons C—O—Si
C07C 309/68 - Esters d'acides sulfoniques ayant des atomes de soufre de groupes sulfo estérifiés liés à des atomes de carbone acycliques d'un squelette carboné substitué par des atomes d'oxygène liés par des liaisons simples
C07C 37/11 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons par des réactions augmentant le nombre d'atomes de carbone
12.
Catalytic conversion of carbon dioxide to methanol using diformate esters as intermediates
The present disclosure relates to a new catalytic process for the production of methanol from carbon dioxide, comprising: (1) the conversion of carbon dioxide and hydrogen to formic acid or formate salts; (2) converting the formic acid or formate salts to diformate esters of diols; (3) hydrogenating the diformate esters to methanol and diols. The diols produced from the hydrogenation reaction can be recovered and re-used to prepare the diformate esters.
C07C 29/151 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone ne faisant pas partie d'un cycle aromatique à six chaînons par réduction exclusivement des oxydes de carbone avec de l'hydrogène ou des gaz contenant de l'hydrogène
C07C 29/153 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone ne faisant pas partie d'un cycle aromatique à six chaînons par réduction exclusivement des oxydes de carbone avec de l'hydrogène ou des gaz contenant de l'hydrogène caractérisée par le catalyseur utilisé
C07C 29/154 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone ne faisant pas partie d'un cycle aromatique à six chaînons par réduction exclusivement des oxydes de carbone avec de l'hydrogène ou des gaz contenant de l'hydrogène caractérisée par le catalyseur utilisé contenant du cuivre, de l'argent, de l'or ou leurs composés
C07C 29/156 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone ne faisant pas partie d'un cycle aromatique à six chaînons par réduction exclusivement des oxydes de carbone avec de l'hydrogène ou des gaz contenant de l'hydrogène caractérisée par le catalyseur utilisé contenant des métaux du groupe du fer, des métaux du groupe du platine, ou leurs composés
C07C 29/157 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone ne faisant pas partie d'un cycle aromatique à six chaînons par réduction exclusivement des oxydes de carbone avec de l'hydrogène ou des gaz contenant de l'hydrogène caractérisée par le catalyseur utilisé contenant des métaux du groupe du fer, des métaux du groupe du platine, ou leurs composés contenant des métaux du groupe du platine ou leurs composés
C07C 29/158 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone ne faisant pas partie d'un cycle aromatique à six chaînons par réduction exclusivement des oxydes de carbone avec de l'hydrogène ou des gaz contenant de l'hydrogène caractérisée par le catalyseur utilisé contenant des métaux du groupe du fer, des métaux du groupe du platine, ou leurs composés contenant des métaux du groupe du platine ou leurs composés contenant du rhodium ou ses composés
C07C 29/136 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone ne faisant pas partie d'un cycle aromatique à six chaînons par réduction d'un groupe fonctionnel contenant de l'oxygène de groupes contenant C=O, p. ex. —COOH
The present disclosure relates to new cannabinoid derivatives and precursors and processes for their preparation. The disclosure also relates to pharmaceutical and analytical uses of the new cannabinoid derivatives.
C07C 35/18 - Composés comportant au moins un groupe hydroxyle ou O-métal lié à un atome de carbone d'un cycle autre qu'un cycle aromatique à six chaînons monocycliques contenant des cycles à six chaînons avec insaturation au moins dans le cycle
A61K 31/352 - Composés hétérocycliques ayant l'oxygène comme seul hétéro-atome d'un cycle, p. ex. fungichromine ayant des cycles à six chaînons avec un oxygène comme seul hétéro-atome d'un cycle condensés avec des carbocycles, p. ex. cannabinols, méthanthéline
C07C 29/64 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone ne faisant pas partie d'un cycle aromatique à six chaînons par introduction simultanée de groupes hydroxyle et d'atomes d'halogène
C07C 39/23 - Composés comportant au moins un groupe hydroxyle ou O-métal lié à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons polycycliques contenant des cycles aromatiques à six chaînons et d'autres cycles avec une insaturation autre que celle des cycles aromatiques
The present disclosure relates to new cannabinoid derivatives and precursors and catalytic asymmetric processes for their preparation. The disclosure also relates to pharmaceutical compositions and pharmaceutical and analytical uses of the new cannabinoid derivatives. For instance, the disclosure relates to the preparation of new precursors, and the use of such precursor compounds for the preparation of isotope labelled cannabinoid products using chiral and achiral catalysts and catalytic processes. The deuterium, carbon-13 and carbon-14 containing compounds can be prepared and purified prior to transformation to the desired individual deuterated cannabinoid products.
C07C 69/757 - Esters d'acides carboxyliques dont un groupe carboxyle est lié à un atome de carbone d'un cycle autre qu'un cycle aromatique à six chaînons dont l'un des groupes OH, O-métal, —CHO, céto, éther, acyloxy, des groupes , des groupes ou des groupes se trouve dans la partie acide
A61K 31/352 - Composés hétérocycliques ayant l'oxygène comme seul hétéro-atome d'un cycle, p. ex. fungichromine ayant des cycles à six chaînons avec un oxygène comme seul hétéro-atome d'un cycle condensés avec des carbocycles, p. ex. cannabinols, méthanthéline
C07C 259/08 - Composés contenant des groupes carboxyle, un atome d'oxygène d'un groupe carboxyle étant remplacé par un atome d'azote, cet atome d'azote étant lié de plus à un atome d'oxygène et ne faisant pas partie de groupes nitro ou nitroso sans remplacement de l'autre atome d'oxygène du groupe carboxyle, p. ex. acides hydroxamiques ayant des atomes de carbone de groupes hydroxamique liés à des atomes de carbone de cycles autres que des cycles aromatiques à six chaînons
C07C 39/23 - Composés comportant au moins un groupe hydroxyle ou O-métal lié à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons polycycliques contenant des cycles aromatiques à six chaînons et d'autres cycles avec une insaturation autre que celle des cycles aromatiques
C07C 43/29 - Éthers l'atome d'oxygène de la fonction éther étant lié à deux atomes de carbone appartenant à des cycles aromatiques à six chaînons contenant des atomes d'halogène
The present disclosure relates to new cannabinoid sulfonate esters and processes for their use to prepare cannabinoids. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabinoids from the cannabinoid sulfonate esters.
C07C 309/73 - Esters d'acides sulfoniques ayant des atomes de soufre de groupes sulfo estérifiés liés à des atomes de carbone de cycles aromatiques à six chaînons d'un squelette carboné à des atomes de carbone de cycles aromatiques à six chaînons non condensés
C07C 309/65 - Esters d'acides sulfoniques ayant des atomes de soufre de groupes sulfo estérifiés liés à des atomes de carbone acycliques d'un squelette carboné saturé
C07C 39/23 - Composés comportant au moins un groupe hydroxyle ou O-métal lié à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons polycycliques contenant des cycles aromatiques à six chaînons et d'autres cycles avec une insaturation autre que celle des cycles aromatiques
CA 03096309 2020-10-06 (12) INTERNATIONAL APPLICATION PUBLISHED UNDER THE PATENT COOPERATION TREATY (PCT) (19) World Intellectual Property 1 11111 1111111 11 111111 111 11111 11111111 1 1 111 111111111 1111 11111 11111 111 11111111111 111 1111 Organization International Bureau (10) International Publication Number (43) International Publication Date WO 2019/193483 Al October 2019 (10.10.2019) WIPO I PCT (51) International Patent Classification: i C07C 29/147 (2006.01) C07C 29/151 (2006.01) Publshed: C07C 29/132 (2006.01) C07C 331/04 (2006.01) ¨ with international search report (Art. 21(3)) ¨ in black and white; the international appli CO7C 29/136 (2006.01) cation as filed contained color or greyscale and is available for download (21) International Application Number: from PATENTSCOPE PCT/IB2019/052669 (22) International Filing Date: 01 April 2019 (01.04.2019) (25) Filing Language: English (26) Publication Language: English (30) Priority Data: 62/653,896 06 April 2018 (06.04.2018) .. US (71) Applicant: KAMAL PHARMACHEM INC. [CA/CA]; 3403 American Drive, Mississauga, Ontario L4V 1T4 (CA). (72) Inventors: ABDUR-RASHID, Kareem; 3880 Duke of York Boulevard, Suite 230'7, Mississauga, Ontario L5B 4M7 (CA). JIA, Wenli; 9 Tremely Crescent, Toronto, On- tario M1K 3Y6 (CA). ABDUR-RASHID, Kamaluddin; 3880 Duke of York Boulevard, Suite 230'7, Mississauga, Ontario L5B 4M7 (CA). = (81) Designated States (unless otherwise indicated, for every kind of national protection available): AE, AG, AL, AM, AO, AT, AU, AZ, BA, BB, BG, BH, BN, BR, BW, BY, BZ, CA, CH, CL, CN, CO, CR, CU, CZ, DE, DJ, DK, DM DO, DZ, EC, EE, EG, ES, FI, GB, GD, GE, GH, GM, GT, HN, HR, HU, ID, IL, IN, IR, IS, JO, JP, KE, KG, KH, KN, KP, KR, KW, KZ, LA, LC, LK, LR, LS, LU, LY, MA, MD, ME, MG, MK, MN, MW, MX, MY, MZ, NA, NG, NI, NO, NZ, OM, PA, PE, PG, PH, PL, PT, QA, RO, RS, RU, RW, SA, SC, SD, SE, SG, SK, SL, SM, ST, SV, SY, TH, TJ, TM, TN, TR, TT, TZ, UA, UG, US, UZ, VC, VN, ZA, ZM, ZW. (84) Designated States (unless otherwise indicated, for every kind of regional protection available): ARIPO (BW, GH, GM, KE, LR, LS, MW, MZ, NA, RW, SD, SL, ST, SZ, TZ, UG, ZM, ZW), Eurasian (AM, AZ, BY, KG, KZ, RU, TJ, TM), European (AL, AT, BE, BG, CH, CY, CZ, DE, DK, EE, ES, FI, FR, GB, GR, HR, HU, IE, IS, IT, LT, LU, LV, MC, MK, MT, NL, NO, PL, PT, RO, RS, SE, SI, SK, SM, TR), OAPI (BF, BJ, CF, CG, CI, CM, GA, GN, GQ, GW, KM, ML, MR, NE, SN, TD, TG). re) Gie Nre re) ______________________________________________________________________________
c" (54) Title: CATALYTIC CONVERSION OF CARBON DIOXIDE TO METHANOL = (57) Abstract: The present disclosure relates to a new catalytic process for the production of methanol from carbon dioxide, comprising: (1) the conversion of carbon dioxide and hydrogen to formic acid or formate salts; (2) converting the formic acid or formate salts to diformate esters of diols; (3) hydrogenating the diformate esters to methanol and diols. The diols produced from the hydrogenation el reaction can be recovered and re-used to prepare the diformate esters.
C07C 29/132 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone ne faisant pas partie d'un cycle aromatique à six chaînons par réduction d'un groupe fonctionnel contenant de l'oxygène
C07C 29/136 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone ne faisant pas partie d'un cycle aromatique à six chaînons par réduction d'un groupe fonctionnel contenant de l'oxygène de groupes contenant C=O, p. ex. —COOH
C07C 29/147 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone ne faisant pas partie d'un cycle aromatique à six chaînons par réduction d'un groupe fonctionnel contenant de l'oxygène de groupes contenant C=O, p. ex. —COOH d'acides carboxyliques ou de leurs dérivés
C07C 29/151 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone ne faisant pas partie d'un cycle aromatique à six chaînons par réduction exclusivement des oxydes de carbone avec de l'hydrogène ou des gaz contenant de l'hydrogène
C07C 331/04 - Thiocyanates ayant des atomes de soufre de groupes thiocyanate liés à des atomes de carbone acycliques
19.
CATALYTIC TETRAHYDROCANNABINOL SYNTHESIS AND PRECURSORS
The present disclosure provides new tetrahydrocannabinol precursor compounds and processes to prepare tetrahydrocannabinol compounds. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of tetrahydrocannabinol compounds from the tetrahydrocannabinol precursors. Compounds provided are of formula (I) and (II).
A61K 31/352 - Composés hétérocycliques ayant l'oxygène comme seul hétéro-atome d'un cycle, p. ex. fungichromine ayant des cycles à six chaînons avec un oxygène comme seul hétéro-atome d'un cycle condensés avec des carbocycles, p. ex. cannabinols, méthanthéline
A61P 25/00 - Médicaments pour le traitement des troubles du système nerveux
The present disclosure relates to cannabigerol sulfonate esters and processes for their use to prepare cannabigerol (CBG) and related compounds, including cannabigerobutol (CBGB), cannabigerovarin (CBGV), and cannabigerophorbol (CBGP). In a preferred embodiment, the cannabigerol sulfonate ester is (E)-4-(3, 7-5 dimethylocta-2,6-dienyl)-3,5-bis(trimetbylsilyloxy)phenyl trifluoromethanesulfonate. In a preferred process, the trifluoromethansulfonate leaving group is replaced by an alkyl group. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabigerol and related compounds from the cannabigerol sulfonate esters.
C07C 37/11 - Préparation de composés comportant des groupes hydroxyle ou O-métal liés à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons par des réactions augmentant le nombre d'atomes de carbone
C07C 41/30 - Préparation d'éthers par des réactions ne formant pas de liaisons sur l'oxygène de la fonction éther par augmentation du nombre d'atomes de carbone, p. ex. par oligomérisation
C07C 309/65 - Esters d'acides sulfoniques ayant des atomes de soufre de groupes sulfo estérifiés liés à des atomes de carbone acycliques d'un squelette carboné saturé
C07C 309/68 - Esters d'acides sulfoniques ayant des atomes de soufre de groupes sulfo estérifiés liés à des atomes de carbone acycliques d'un squelette carboné substitué par des atomes d'oxygène liés par des liaisons simples
C07F 7/18 - Composés comportant une ou plusieurs liaisons C—Si ainsi qu'une ou plusieurs liaisons C—O—Si
C07C 39/23 - Composés comportant au moins un groupe hydroxyle ou O-métal lié à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons polycycliques contenant des cycles aromatiques à six chaînons et d'autres cycles avec une insaturation autre que celle des cycles aromatiques
C07C 43/215 - Éthers une liaison sur l'oxygène de la fonction éther étant sur un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons avec une insaturation autre que celle des cycles aromatiques à six chaînons
C07C 43/23 - Éthers une liaison sur l'oxygène de la fonction éther étant sur un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons contenant des groupes hydroxyle ou O-métal
The present disclosure relates to new cannabinoid sulfonate esters and processes for their use to prepare cannabinoids. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabinoids from the cannabinoid sulfonate esters.
C07C 39/23 - Composés comportant au moins un groupe hydroxyle ou O-métal lié à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons polycycliques contenant des cycles aromatiques à six chaînons et d'autres cycles avec une insaturation autre que celle des cycles aromatiques
C07C 309/65 - Esters d'acides sulfoniques ayant des atomes de soufre de groupes sulfo estérifiés liés à des atomes de carbone acycliques d'un squelette carboné saturé
C07C 309/73 - Esters d'acides sulfoniques ayant des atomes de soufre de groupes sulfo estérifiés liés à des atomes de carbone de cycles aromatiques à six chaînons d'un squelette carboné à des atomes de carbone de cycles aromatiques à six chaînons non condensés
The present disclosure relates to new cannabinoid sulfonate esters and processes for their use to prepare cannabinoids. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabinoids from the cannabinoid sulfonate esters.
C07C 39/42 - Dérivés halogénés contenant des cycles aromatiques à six chaînons et d'autres cycles
C07C 309/65 - Esters d'acides sulfoniques ayant des atomes de soufre de groupes sulfo estérifiés liés à des atomes de carbone acycliques d'un squelette carboné saturé
C07C 309/73 - Esters d'acides sulfoniques ayant des atomes de soufre de groupes sulfo estérifiés liés à des atomes de carbone de cycles aromatiques à six chaînons d'un squelette carboné à des atomes de carbone de cycles aromatiques à six chaînons non condensés
Cannabinol (CBN) is a minor cannabinoid found in the cannabis plant and there is significant interest in exploring CBN for pharmaceutical applications. It is currently being investigated for treating glaucoma, sleep disorders and skin inflammations. Several synthetic approaches for CBN have been described in the prior art, however methods are still limited in scope because of the harsh reaction conditions, number of steps involved, low yields and extensive purifications that are generally required. The present disclosure relates to new cannabinol precursor compounds and processes to prepare cannabinol compounds. The disclosure also relates to the use of catalysts and catalytic processes for the preparation of cannabinol compounds from the cannabinol precursors.
