The invention relates to a continuous method for the production of a chemical compound A, comprising: – provision of a mixture comprising the chemical compound A and a chemical compound B which is an atropisomer of the chemical compound A; – chromatographic separation of the mixture so as to collect a fraction rich in chemical compound A and a fraction rich in chemical compound B; – a racemisation treatment of the fraction rich in chemical compound B, in which the chemical compound B is partially converted into chemical compound A, so as to obtain a racemised fraction; – recycling of the racemised fraction to the step of chromatographic separation of the mixture. The invention also relates to a plant for implementing this method.
The invention relates to compounds of formula (Formula III) (III) and of formula (Formula (IV) (IV), to methods for producing said compounds, and to the use thereof in the synthesis of saxagliptin.
C07C 67/39 - Préparation d'esters d'acides carboxyliques par oxydation des groupes précurseurs de la partie acide de l'ester
C07C 315/04 - Préparation de sulfonesPréparation de sulfoxydes par des réactions n'impliquant pas la formation de groupes sulfone ou sulfoxyde
C07C 317/24 - SulfonesSulfoxydes ayant des groupes sulfone ou sulfoxyde et des atomes d'oxygène, liés par des liaisons doubles, liés au même squelette carboné
C07C 51/09 - Préparation d'acides carboxyliques, de leurs sels, halogénures ou anhydrides à partir de lactones ou d'esters d'acides carboxyliques
C07C 59/215 - Composés saturés ne comportant qu'un groupe carboxyle et contenant des groupes cétone contenant des groupes avec de l'oxygène lié par liaison simple
C07C 209/52 - Préparation de composés contenant des groupes amino liés à un squelette carboné par réduction d'acides carboxyliques ou de leurs esters en présence d'ammoniac ou d'amines ou par réduction de nitriles, d'amides d'acides carboxyliques, d'imines ou d'imino-éthers par réduction d'imines ou d'imino-éthers
The invention relates to a method for producing a compound of formula (I) wherein R is selected from the groups comprising hydroxy, amino, and C1-C6 alkoxy or a salt thereof. Said method comprises a step of solvolysis of adamantoyl cyanide of formula (II). The aim of the invention is to provide an alternative synthetic pathway, based on simple and robust synthesis steps.
C07C 51/06 - Préparation d'acides carboxyliques, de leurs sels, halogénures ou anhydrides à partir d'amides d'acides carboxyliques
C07C 51/08 - Préparation d'acides carboxyliques, de leurs sels, halogénures ou anhydrides à partir de nitriles
C07C 59/353 - Composés saturés comportant plusieurs groupes carboxyle contenant des groupes cétone contenant des cycles
C07C 67/20 - Préparation d'esters d'acides carboxyliques par conversion d'un groupe contenant de l'azote dans un groupe ester à partir d'amides ou de lactames
C07C 231/06 - Préparation d'amides d'acides carboxyliques à partir de nitriles par transformation de groupes cyano en groupes carboxamide
C07C 253/14 - Préparation de nitriles d'acides carboxyliques par réaction de cyanures avec des composés contenant des halogènes, avec remplacement des atomes d'halogène par des groupes cyano
C07C 69/00 - Esters d'acides carboxyliquesEsters de l'acide carbonique ou de l'acide formique halogéné
Method for producing fenofibrate from fenofibric acid by in situ preparation of fenofibric acid chloride by means of the action of a chlorinating agent on the acid then by reaction with isopropanol without isolation of the acid chloride.
C07C 67/14 - Préparation d'esters d'acides carboxyliques à partir d'halogénures d'acides carboxyliques
C07C 69/712 - Éthers le groupe hydroxyle de l'ester étant éthérifié par un composé hydroxylé dont le groupe hydroxyle est lié à un atome de carbone d'un cycle aromatique à six chaînons
5.
PROCESS FOR PREPARING 2-(N-BUTYL)-5-NITROBENZOFURAN
Process for preparing 2-(n-butyl)-5-nitrobenzofuran of formula (I) from 1-fluoro-4-nitrobenzene, characterized in that 1-hexyn-3-ol is reacted, and then the product obtained is subjected to Claisen rearrangement and to intramolecular cyclization.
C07D 307/79 - Benzo [b] furannesBenzo [b] furannes hydrogénés avec uniquement des atomes d'hydrogène, des radicaux hydrocarbonés ou des radicaux hydrocarbonés substitués, liés directement aux atomes de carbone de l'hétérocycle
6.
METHOD FOR PREPARING 2-(N-BUTYL)-5-NITROBENZOFURAN
The invention relates to a method for preparing 2-(n-butyl)-5-nitrobenzofuran from 1-halogeno-4-nitrobenzene, characterised in that it comprises reacting the 1-hexen-3-ol, then subjecting the product to a Claisen rearrangement, followed by a catalytic intramolecular cyclisation.
C07C 205/22 - Composés contenant des groupes nitro liés à un squelette carboné le squelette carboné étant substitué de plus par des groupes hydroxy ayant des groupes nitro et des groupes hydroxy liés à des atomes de carbone de cycles aromatiques à six chaînons ayant des groupes nitro et des groupes hydroxy liés à des atomes de carbone du même cycle aromatique à six chaînons non condensé ayant un groupe nitro lié au cycle
C07D 307/79 - Benzo [b] furannesBenzo [b] furannes hydrogénés avec uniquement des atomes d'hydrogène, des radicaux hydrocarbonés ou des radicaux hydrocarbonés substitués, liés directement aux atomes de carbone de l'hétérocycle
7.
METHOD FOR PREPARING 2-(N-BUTYL)-3-(4-HYDROXYBENZOYL)-5-NITROBENZOFURANE
The invention relates to a method for preparing 2-(n-butyl)-3-(4-hydroxybenzoyl)-5-nitrobenzofurane from 4-nitrophenol, that comprises preparing a 2-iodo-(or 2-bromo)-4-nitrophenol derivative, carrying out a Sonogashira coupling reaction by the hexyne action, followed by a Pacylation by a reactive derivative of methoxybenzoic acid and the demethylation of the 4-méthoxybenzoic derivative thus obtained.
C07D 307/82 - Benzo [b] furannesBenzo [b] furannes hydrogénés avec des hétéro-atomes ou avec des atomes de carbone comportant trois liaisons à des hétéro-atomes, avec au plus une liaison à un halogène, p. ex. radicaux ester ou nitrile, liés directement aux atomes de carbone de l'hétérocycle