Methods for producing triflazoles or related derivatives thereof, and the resulting products are provided. For example, triflazoles can be prepared by reaction of trifluoromethanesulfonyl fluoride with an azole or azolate salt. Yields up to 78% are obtained. Triflazoles can be prepared by the reaction of a trifluoromethanesulfonyl fluoride with an N-silylazole in the presence of a basic catalyst. Yields up to 97% are obtained.
C07D 233/60 - Composés hétérocycliques contenant des cycles diazole-1, 3 ou diazole-1, 3 hydrogéné, non condensés avec d'autres cycles comportant deux liaisons doubles entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques avec uniquement des atomes d'hydrogène ou des radicaux ne contenant que des atomes d'hydrogène et de carbone, liés aux atomes de carbone du cycle avec des radicaux hydrocarbonés, substitués par des atomes d'oxygène ou de soufre, liés aux atomes d'azote du cycle
Methods for producing triflazoles or related derivatives thereof, and the resulting products are provided. For example, triflazoles can be prepared by reaction of trifluoromethanesulfonyl fluoride with an azole or azolate salt. Yields up to 78% are obtained. Triflazoles can be prepared by the reaction of a trifluoromethanesulfonyl fluoride with an N-silylazole in the presence of a basic catalyst. Yields up to 97% are obtained.
C07D 231/12 - Composés hétérocycliques contenant des cycles diazole-1, 2 ou diazole-1, 2 hydrogéné non condensés avec d'autres cycles comportant deux ou trois liaisons doubles entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques avec uniquement des atomes d'hydrogène, des radicaux hydrocarbonés ou des radicaux hydrocarbonés substitués, liés directement aux atomes de carbone du cycle
C07D 233/60 - Composés hétérocycliques contenant des cycles diazole-1, 3 ou diazole-1, 3 hydrogéné, non condensés avec d'autres cycles comportant deux liaisons doubles entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques avec uniquement des atomes d'hydrogène ou des radicaux ne contenant que des atomes d'hydrogène et de carbone, liés aux atomes de carbone du cycle avec des radicaux hydrocarbonés, substitués par des atomes d'oxygène ou de soufre, liés aux atomes d'azote du cycle
Methods for producing triflazoles or related derivatives thereof, and the resulting products are provided. For example, triflazoles can be prepared by reaction of trifluoromethanesulfonyl fluoride with an azole or azolate salt. Yields up to 78% are obtained. Triflazoles can be prepared by the reaction of a trifluoromethanesulfonyl fluoride with an N-silylazole in the presence of a basic catalyst. Yields up to 97% are obtained.
C07D 233/60 - Composés hétérocycliques contenant des cycles diazole-1, 3 ou diazole-1, 3 hydrogéné, non condensés avec d'autres cycles comportant deux liaisons doubles entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques avec uniquement des atomes d'hydrogène ou des radicaux ne contenant que des atomes d'hydrogène et de carbone, liés aux atomes de carbone du cycle avec des radicaux hydrocarbonés, substitués par des atomes d'oxygène ou de soufre, liés aux atomes d'azote du cycle
C07D 231/12 - Composés hétérocycliques contenant des cycles diazole-1, 2 ou diazole-1, 2 hydrogéné non condensés avec d'autres cycles comportant deux ou trois liaisons doubles entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques avec uniquement des atomes d'hydrogène, des radicaux hydrocarbonés ou des radicaux hydrocarbonés substitués, liés directement aux atomes de carbone du cycle
4.
Sulfonyldiazoles and N-(fluorosulfonyl)azoles, and methods of making the same
The present disclosure provides methods for producing N-(fluorosulfonyl)azoles, sulfonyldiazoles, or related derivatives thereof, and the related products including N-(fluorosulfonyl)azoles, sulfonyldiazoles, and related derivatives thereof. For example, an N-(fluorosulfonyl)azole is obtained by reaction of sulfuryl fluoride with an azoles, an azolate salt, an N-silylazole, or a combination thereof. Symmetric and asymmetric sulfonyldiazoles are obtained by further reaction of such an N-(fluorosulfonyl)azole with azoles, azolate salts, or N-silylazoles. A sulfonyldiazole can be also produced by reacting sulfuryl fluoride with an azole, an N-silylazole, or a combination thereof in one pot.
C07D 403/12 - Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, comportant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes du cycle, non prévus par le groupe contenant deux hétérocycles liés par une chaîne contenant des hétéro-atomes comme chaînons
C07D 231/24 - Un atome d'oxygène lié en position 3 ou 5 avec des radicaux aryle liés aux atomes d'azote du cycle comportant des radicaux sulfone ou acide sulfonique dans la molécule
5.
SULFONYLDIAZOLES AND N-(FLUOROSULFONYL)AZOLES, AND METHODS OF MAKING THE SAME
The present disclosure provides methods for producing N-(fluorosulfonyl)azoles, sulfonyldiazoles, or related derivatives thereof; and the related products including N- (fluorosulfonyl)azoles, sulfonyldiazoles, and related derivatives thereof. For example, an N- (fluorosulfonyl)azole is obtained by reaction of sulfuryl fluoride with an azoles, an azole anion compound, a silylazole, or a combination thereof. Symmetric and asymmetric sulfonyldiazoles are obtained by further reaction of such an N-(fluorosulfonyl)azole with azoles, azole anion compounds, or silylazoles. A sulfonyldiazole can be also produced by reacting sulfuryl fluoride with an azole, a silylazole, or a combination thereof in one pot.
The present disclosure provides methods for producing N-(fluorosulfonyl)azoles, sulfonyldiazoles, or related derivatives thereof; and the related products including N- (fluorosulfonyl)azoles, sulfonyldiazoles, and related derivatives thereof. For example, an N- (fluorosulfonyl)azole is obtained by reaction of sulfuryl fluoride with an azoles, an azole anion compound, a silylazole, or a combination thereof. Symmetric and asymmetric sulfonyldiazoles are obtained by further reaction of such an N-(fluorosulfonyl)azole with azoles, azole anion compounds, or silylazoles. A sulfonyldiazole can be also produced by reacting sulfuryl fluoride with an azole, a silylazole, or a combination thereof in one pot.
The present disclosure provides methods for producing N-(fluorosulfonyl)azoles, sulfonyldiazoles, or related derivatives thereof; and the related products including N-(fluorosulfonyl)azoles, sulfonyldiazoles, and related derivatives thereof. For example, an N-(fluorosulfonyl)azole is obtained by reaction of sulfuryl fluoride with an azoles, an azole anion compound, a silylazole, or a combination thereof. Symmetric and asymmetric sulfonyldiazoles are obtained by further reaction of such an N-(fluorosulfonyl)azole with azoles, azole anion compounds, or silylazoles. A sulfonyldiazole can be also produced by reacting sulfuryl fluoride with an azole, a silylazole, or a combination thereof in one pot.
C07D 233/58 - Composés hétérocycliques contenant des cycles diazole-1, 3 ou diazole-1, 3 hydrogéné, non condensés avec d'autres cycles comportant deux liaisons doubles entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques avec uniquement des atomes d'hydrogène ou des radicaux ne contenant que des atomes d'hydrogène et de carbone, liés aux atomes de carbone du cycle avec uniquement des atomes d'hydrogène ou des radicaux ne contenant que des atomes d'hydrogène et de carbone, liés aux atomes d'azote du cycle
C07D 235/06 - BenzimidazolesBenzimidazoles hydrogénés avec uniquement des atomes d'hydrogène, des radicaux hydrocarbonés ou des radicaux hydrocarbonés substitués, liés directement en position 2
C07F 7/10 - Composés comportant une ou plusieurs liaisons C—Si azotés
C07D 403/12 - Composés hétérocycliques contenant plusieurs hétérocycles, comportant des atomes d'azote comme uniques hétéro-atomes du cycle, non prévus par le groupe contenant deux hétérocycles liés par une chaîne contenant des hétéro-atomes comme chaînons
C07C 303/34 - Préparation d'esters ou d'amides d'acides sulfuriquesPréparation d'acides sulfoniques ou de leurs esters, halogénures, anhydrides ou amides d'amides d'acides sulfuriques
11.
METHOD FOR MAKING N-(FLUOROSULFONYL) DIMETHYLAMINE
Dimethylamine (Me2NH) is reacted with sulfuryl fluoride (S02F2) to form at least a first phase comprising N-(fluorosulfonyl) dimethylamine (FS02NMe2), tetramethylsulfamide (S02(NMe2)2), or a combination thereof. A second phase, which may include dimethylamine hydrofluoride (Me2NH2F), may be also formed and separated from the first phase. FS02NMe2 or S02(NMe2)2 is then isolated from the first phase. For example, the first phase may be a liquid phase, and FS02NMe2 and S02(NMe2)2 are separated by distillation, optionally under reduced pressure.
C07C 303/34 - Préparation d'esters ou d'amides d'acides sulfuriquesPréparation d'acides sulfoniques ou de leurs esters, halogénures, anhydrides ou amides d'amides d'acides sulfuriques
C07C 303/34 - Préparation d'esters ou d'amides d'acides sulfuriquesPréparation d'acides sulfoniques ou de leurs esters, halogénures, anhydrides ou amides d'amides d'acides sulfuriques
13.
METHOD FOR MAKING N-(FLUOROSULFONYL) DIMETHYLAMINE
Dimethylamine (Me2NH) is reacted with sulfuryl fluoride (S02F2) to form at least a first phase comprising N-(fluorosulfonyl) dimethylamine (FS02NMe2), tetramethylsulfamide (S02(NMe2)2), or a combination thereof. A second phase, which may include dimethylamine hydrofluoride (Me2NH2F), may be also formed and separated from the first phase. FS02NMe2 or S02(NMe2)2 is then isolated from the first phase. For example, the first phase may be a liquid phase, and FS02NMe2 and S02(NMe2)2 are separated by distillation, optionally under reduced pressure.
C07C 303/34 - Préparation d'esters ou d'amides d'acides sulfuriquesPréparation d'acides sulfoniques ou de leurs esters, halogénures, anhydrides ou amides d'amides d'acides sulfuriques
C07C 307/06 - Diamides d'acides sulfuriques ayant des atomes d'azote des groupes sulfamide liés à des atomes de carbone acycliques
C07C 307/02 - Monoamides d'acides sulfuriques ou de leurs esters, p. ex. acides sulfamiques
14.
Synthesis of tetrabutylammonium bis(fluorosulfonyl)imide and related salts
The present invention is directed to methods comprising adding ammonia, either as an ammonium salt or as a gas at pressures below 0.01 MPa, to a sulfuryl fluoride solution to form the anion of bis(fluorosulfonyl)amine under conditions well suited for large-scale production. The bis(fluorosulfonyl)amine so produced can be isolated by methods described in the prior art, or isolated as an organic ion pair, such as an alkylammonium solid salt, or as an ionic liquid.
C07C 209/68 - Préparation de composés contenant des groupes amino liés à un squelette carboné à partir d'amines, par des réactions n'impliquant pas de groupes amino, p. ex. réduction d'amines non saturées, aromatisation ou substitution du squelette carboné
C07C 311/48 - Amides d'acides sulfoniques, c.-à-d. composés comportant des atomes d'oxygène, liés par des liaisons simples, de groupes sulfoniques remplacés par des atomes d'azote, ne faisant pas partie de groupes nitro ou nitroso ayant des atomes d'azote de groupes sulfonamide liés de plus à un autre hétéro-atome
C01B 21/086 - Composés contenant de l'azote et des non-métaux contenant un ou plusieurs atomes de soufre
15.
Preparation of fluorosulfonate esters and onium salts derived therefrom
C07C 309/00 - Acides sulfoniquesLeurs halogénures, esters ou anhydrides
C07C 209/00 - Préparation de composés contenant des groupes amino liés à un squelette carboné
C07C 211/63 - Composés d'ammonium quaternaire ayant des atomes d'azote quaternisés liés à des atomes de carbone acycliques
C07C 213/02 - Préparation de composés contenant des groupes amino et hydroxy, amino et hydroxy éthérifiés ou amino et hydroxy estérifiés liés au même squelette carboné par des réactions impliquant la formation de groupes amino à partir de composés contenant des groupes hydroxy ou des groupes hydroxy éthérifiés ou estérifiés
C07D 233/58 - Composés hétérocycliques contenant des cycles diazole-1, 3 ou diazole-1, 3 hydrogéné, non condensés avec d'autres cycles comportant deux liaisons doubles entre chaînons cycliques ou entre chaînons cycliques et chaînons non cycliques avec uniquement des atomes d'hydrogène ou des radicaux ne contenant que des atomes d'hydrogène et de carbone, liés aux atomes de carbone du cycle avec uniquement des atomes d'hydrogène ou des radicaux ne contenant que des atomes d'hydrogène et de carbone, liés aux atomes d'azote du cycle
C07D 295/037 - Composés hétérocycliques contenant des cycles polyméthylène imine d'au moins cinq chaînons, des cycles aza-3 bicyclo [3.2.2] nonane, piperazine, morpholine ou thiomorpholine, ne comportant que des atomes d'hydrogène liés directement aux atomes de carbone du cycle contenant uniquement des atomes d'hydrogène et de carbone en plus des hétéro-éléments du cycle avec des atomes d'azote du cycle quaternaires
C01B 17/45 - Composés contenant soufre et halogène avec ou sans oxygène
16.
PREPARATION OF FLUOROSULFONATE ESTERS AND ONIUM SALTS DERIVED THEREFROM
The present invention is directed to methods for preparing a fluorosulfonate ester or a salt thereof, through a reaction of a dissolved sulfonyl fluoride (RFSO2F) with alkoxide anion (RO- ) optionally in the presence of an aprotic base (B), where RF is fluorine or a C1-C8 perfluoroalkyl group, and R is a primary alkyl or alkoxyalkyl. Alkoxide anion (RO-) can be generated from a precursor such as an alcohol or silyl ester.
The present invention is directed to methods comprising adding ammonia, either as an ammonium salt or as a gas at, pressures below 0.01 MPa, to a sulfuryl fluoride solution to form the anion of bis(fluorosulfonyl)amine under conditions well suited for large-scale production. The bis(fluorosulfonyl)amine so produced can be isolated by methods described in the prior art, or isolated as an organic ion pair, such as an alkylammonium solid salt, or as an ionic liquid.
C07C 311/48 - Amides d'acides sulfoniques, c.-à-d. composés comportant des atomes d'oxygène, liés par des liaisons simples, de groupes sulfoniques remplacés par des atomes d'azote, ne faisant pas partie de groupes nitro ou nitroso ayant des atomes d'azote de groupes sulfonamide liés de plus à un autre hétéro-atome
18.
IMPROVED SYNTHESIS OF TETRABUTYLAMMONIUM BIS(FLUOROSULFONYL)IMIDE AND RELATED SALTS
Methods of adding ammonia to a sulfuryl fluoride solution to form the anion of bis(fluorosulfonyl)amine under conditions well suited for large-scale production. The bis(fluorosulfonyl)amine so produced can be isolated by methods described in the prior art, or isolated as an organic ion pair, such as an alkylammonium solid salt, or as an ionic liquid. Using these conditions, purified product can be isolated in 95% yield as a tetrabutylammonium salt, [Bu4N]+[(FS02)2N]-. Gaseous NH3 is infused into the head space above a stirred solution ofS02F2, and/or slowly added as a solution of NH3 in a solvent. Alternatively, NH3 can be added as an ammonium salt, provided a base is present in the S02F2 solution or separately added to the solution. These liquid-addition embodiments offer some advantage, in that the accumulation of solid deposits on the walls of the reactor can be mitigated by subsurface introduction of the NH3.
The present invention is directed to methods comprising adding NH3 to a SO2F2 solution to directly form a FSO2NH2 and/or a salt of [FSO2NH]-, optionally quenching any unreacted NH3 present in the resulting mixture, and isolating the product from the resulting mixture.
